Cette originalité lui a permis de développer des formes architecturales métissées, une histoire originale, un esprit d'ouverture et de rebond qui lui est propre.

L'histoire a donc placé Grand Châtellerault au carrefour d'enjeux politiques, économiques et religieux dont il découle une richesse patrimoniale importante : architecture religieuse avec un réseau dense d'églises paroissiales et d'établissements religieux dont beaucoup sont protégés au titre des monuments historiques (abbaye de l’Étoile, abbaye de Lencloître...) ; architecture civile et commerciale avec nombre d'hôtels particuliers du XVe siècle et du XVIe.

À cet égard, le territoire de Grand Châtellerault est parfois comparé à une "petite Touraine" en raison des nombreux châteaux et demeures seigneuriales qui sont implantés dès le Moyen Âge. La prospérité économique du XIXe siècle se manifeste dans toute l'Agglomération par la présence de demeures d'agrément dont les propriétaires furent bien souvent des industriels ou des commerçants. 

Avant la fondation même de Châtellerault (Xe siècle), la population s'était fixée sur le site du Vieux Poitiers, sur la commune de Naintré. Celui-ci est aujourd'hui connu pour être l'une des plus grosses cités de seconde agglomération durant l'époque gallo-romaine sur toute la Gaule. Seul le théâtre est encore visible. Si le commerce avait fait prospérer la cité du Vieux Poitiers, ce fut également le cas pour Châtellerault dès le XIIe siècle. La ville devient tête de pont de la batellerie sur la Vienne et un pôle économique majeur avec la constitution d'un réseau exceptionnel de compétences en artisanat et en commerce.

À la Renaissance, l'industrie drapière, les tanneries, la coutellerie, l'horlogerie assurent à la ville et aux communes environnantes une prospérité certaine. Les logis, les manoirs et les hôtels particuliers des XVe et XVIe siècles en sont les témoins.

Les guerres de religion freineront cet essor et ce n'est qu'au cours du XVIIIe siècle que la ville retrouvera son dynamisme et renouera avec la tradition du négoce, des échanges et de l'innovation ; au moment même où le Marquis de Pérusse des Cars, duc de Châtellerault, décide de construire un domaine prospère grâce à une nouvelle main d’œuvre. Les Acadiens, chassés de la Nouvelle Écosse et du Nouveau Brunswick, trouvent effectivement refuge dans le Châtelleraudais et participent au développement d'une agriculture moderne dans ce territoire.

En 1820, le choix de Châtellerault pour l'installation d'une Manufacture d'Armes devant remplacer celles de Chaleville et de Mazières entraîne un essor économique et un développement urbain sans précédent. Avec la mise au point du fusil Lebel et du fusil Mosne et leur production, le Châtelleraudais noue des relations internationales, notamment avec la Russie des Tsar qui commande à la Manufacture en 1892 plus de 500 000 fusils pour son armée.

De nouveaux immeubles s'édifient en centre ancien, à commencer par le Théâtre à l'italienne (classé Monument Historique en 2009), qui témoignent de l'évolution architecturale avec tout d'abord l'éclectisme puis l'Art Nouveau et l'Art Déco au début du XXe siècle. Un vaste plan d'aménagement de la plaine d'Ozon est entrepris dans les années 60 afin de permettre d'accueillir de nouveaux habitants issus notamment des pays bordant la Méditerranée. 

De profondes mutations du bassin d'emploi se conclurent par la fermeture en 1968 de la Manufacture d'Arles, période qui marque le déclin du faubourg ouvrier de Châteauneuf. Au demeurant, deux zones industrielles importantes sont créées au nord et à l'ouest de la ville regroupant des activités diversifiées en mécanique générale, fonderie, tôlerie industrielle, industrie du bois, aéronautique, etc...

Les anciens locaux de la Manufacture d'Armes sont quant à eux reconvertis en centre de formation professionnelle et en centre d'archives de l'Armement mais aussi réutilisés pour implanter l’École Nationale de Cirque, le Grand Atelier, musée d'art et d'industrie, et plus récemment le conservatoire de musique et de danse Clément Janequin.

Seules les hautes cheminées en brique reliées par une œuvre contemporaine réalisée par Jean-Luc Vilmouth évoquent le passé prestigieux de cette industrie.

L'architecture industrielle est au cœur de la singularité de ce territoire avec ses moulins, ses ouvrages de franchissement de la Vienne et du Clain et bien entendu la Manufacture de Châtellerault.

Éléments essentiels du paysage châtelleraudais, quatre moulins étaient dénombrés sur la Vienne, onze moulins sur le Clain, dix-neuf sur l'Ozon et six sur l'Envigne : moulins à farine et à l'huile, coutellerie, ateliers de mécanique, micro-centrale électrique, moulins à blé, certains remontent au XIIe siècle comme le Moulin de Saint-Mars sur la Vienne.

L'eau est l'un des quatre éléments marquant de Grand Châtellerault. Si la mise en place d'ouvrages de franchissement en bois date de l'époque médiévale, c'est au XVIIe siècle qu'est édifié le Pont Henri IV. Cette construction est complétée en 1900 par le pont Camille de Hogues édifié en béton armé Hennebique (144 mètres). À partir du XIXe siècle, d'autres communes du Châtelleraudais se dotent de tels ouvrages notamment Bonneuil-Matours avec un pont suspendu, le dernier existant sur la Vienne, et heureusement protégé au titre des Monuments historiques en juin 2011.

Grand Châtellerault conjugue aussi une histoire liée au voyage. D'abord route royale de Paris vers l'Espagne, la nationale 10 marque le territoire aussi bien dans son aménagement que dans son identité. C'est pour l'une de ces raisons qu'un espace dédié à l'histoire de l'automobile se trouve dans le Grand Atelier.